Un ciclomotor fue su primer experiencia en dos ruedas, luego su tío le regaló una moto a los quince años (CZ checa de 125cc), con ésta moto comenzó a participar carreras en una pista en la localidad dónde vivia. Y ahi también comenzaron sus accidentes, le gustaba ir a todo lo que daban esos pequeños vehículos. Era tanto su gusto, que hasta disfrutaba ir a asustar vacas abordo de su moto jajajajaj.. que pocaaa.. jajajaj
Antes de irse a la Universidad, James fue llevado por su tío a las 500 Millas de Indianápolis, a partir de ahi, el chamaco terminó de sucumbir ante la adrenalina.
Tiempo después, ya viviendo en NY, regresó a visitar a la familia y saludar a sus vecinos, de aquel viejo concecionario de dónde sacaron la CZ y salió con una Royal Enfield 500 Twin 1950 de segunda mano. El buen hombre, pensó en regresarse a NY montando su nueva adquisición pero el motor de la Enfield acababa de ser reconstruido y había que rodarlo. Tal vez la llevó con cuidado, o tal vez no, pero cuando los problemas llegaron iba en la autopista de Pensilvania y en algún lugar cerca de Carlisle y a temperaturas bajo cero la Enfield comenzó perder fuerza. Justo en las afueras de Harrisburg el motor se detuvo. Y por supuesto, el jovencito se puso a empujarla. Tuvo suerte de que la policía del estado pasara por allí y lo ayudaran llamando a un tal Paul Roof, de Hunzinger Motorcycles, quien lo vino a buscar en su remolque. El problema resultó ser una válvula de escape quemada. Dado que conseguir los recambios tomaría unos días, Paul Roof le ofreció a Dean un plato en su mesa y le encontró una habitación en una casa de huéspedes. En el taller de Roof, Dean quedó prendado de una Indian Warrior TT del 52 roja con gráficos dorados que estaba en venta, y decidió hacer un trato. Paul Roof le valoró la Enfield averiada en 300 dólares y Jimmy puso 400 de su salario como actor en la obra de teatro. Cuando el dinero y los papeles de la Royal Enfield llegaron por correo, Dean cerró el trato para llevarse la Indian y continuó con su viaje hasta terminarlo.
Ya con trabajo como estrella de cine y con una lana adelantada, se compró la que sería su siguiente moto, una Triumph Tiger T110 azul perlada a la que bautizó con la frase “Dean's Dilemma” sobre el depósito (estaba repleto de dudas).
Con sus siguientes entradas monetarias se compró un caballo, luego un MG TD de carreras usado, al cual siguió una Ford Country Squire como vehículo de uso diario.
A finales de 1954 se compró una Triumph Trophy TR5 también azul. En los años finales de su corta vida pasaron por las manos de Dean más de siete motocicletas distintas, como una BSA, una Harley-Davidson, una Norton y también un escúter Lancia. La Trophy 500 sería la última.
Cuando no estaba rodando James Dean invertía su tiempo participando en carreras de coches y motos a lo largo y ancho de California y ganó varias competiciones, como en Palm Springs en 1955.
Junto al piloto de motocicletas John McLaughlin participaría también en carreras de desierto y scrambles en la Baja California y en el Catalina Gran Prix sobre motocicletas Matchless. Dean era un competente y arriesgado piloto y no sólo una rica celebridad más de Hollywood que solo quisiera llamar la atención
El auto había sido personalizado por el actor. Acudió a su amigo George Barris (famoso creador de autos de películas) para que le fabricaran nuevos asientos y le pintara el número 130 en las puertas. Dean Jeffries, un conocido preparador de hot-rods y muscle cars, pintó a mano el sobrenombre de “Little Bastard” en la carrocería.
Unos pocos días antes del accidente que acabó con su vida, Sir Alec Guiness (Obi Wan en Star Wars) advirtió a James acerca de su coche "tiene un aspecto siniestro" dijo.
En la intersección con la Ruta 41, fueron embestidos frontolateralmente por un Ford Custom Tudor Coupe 1950 conducido por un estudiante, que aparentemente iba muy rápido, giró a la izquierda y no vio al pequeño coche. Se cree que ambos autos circulaban con exceso de velocidad, aunque nunca se ha resuelto con certeza quién fue el culpable del accidente.
Las heridas sufridas por James Dean le provocaron la muerte a la edad de 24 años, de camino al War Memorial Hospital el centro médico mas cercano. Su acompañante pudo contarlo, se fracturó un brazo y la clavícula.